The  Day  Afte No. 418 -  Laboratorium  Komputerowego Wspomagania w Chemii

 Biuletyn cotygodniowy Laboratorium The Day After 418

Autor: Dr inż. Hieronim Piotr Janecki;     
Tryptofan

 

Uczeni nigdy nie śpią i kombinują z enzymami… J http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201701270/abstract;jsessionid=FB700AB6973CBADD642DF2A9EF5B62B1.f04t02

J a Tryptofan to o J

Wyczytane w Angewandte Chemie - zatem troszkę przybliżmy temat

Tryptofan - właściwości, zapotrzebowanie i źródła występowania

Autor: Aleksandra Żyłowska, dietetyk

Tryptofan to aminokwas niezbędny, którego organizm nie potrafi sam wytworzyć i należy dostarczać go z dietą. Odpowiada za prawidłowe funkcjonowanie układu nerwowego, a jego niedobory powodują spadek energii, gorsze samopoczucie, a nawet depresję. Tryptofan może być też pomocny w odchudzaniu - pomaga kontrolować apetyt na węglowodany. Najwięcej znajdziemy go w mięsie, rybach, nabiale i nasionach roślin strączkowych.

Rola tryptofanu w organizmie

Tryptofan należy do aminokwasów egzogennych (niezbędnych), czyli związków, które nie są wytwarzane w organizmie i muszą być do niego dostarczane wraz z dietą. Jest konieczny do produkcji białek, enzymów i tkanki mięśniowej. W organizmie tryptofan pełni wiele funkcji, a należą do nich:

    udział w wytwarzaniu serotoniny, tzw. hormonu szczęścia,

    udział w wytwarzaniu melatoniny, czyli hormonu odpowiedzialnego za rytm okołodobowy organizmu,

    udział w biosyntezie niacyny (witaminy PP),

    zmniejszenie nadpobudliwości i napięcia, regulacja nastroju,

    udział w procesie rozmnażania,

    wpływ na laktację,

    wytwarzanie kinureiny, czyli chemicznego filtra UV produkowanego w gałce ocznej,

    udział w syntezie rodopsyny, czyli światłoczułego barwnika umożliwiającego widzenie po zmroku,

    wpływ na pracę układu nerwowego, regulacja poziomu neuroprzekaźników: noradrenaliny, dopaminy i β-endorfiny,

    regulacja przemiany materii i metabolizmu węglowodanów,

    poprawa odporności.

http://www.poradnikzdrowie.pl/zywienie/zasady-zywienia/tryptofan-wlasciwosci-zapotrzebowanie-i-zrodla-wystepowania_43833.html …. i ta ak w roślinkach -

1.1.1            Kwas szikimowy

Kwas szikimowy  jest organicznym związkiem chemicznym należącym do grupy hydroksykwasów karboksylowych. Kwas szikimowy uczestniczy w biosyntezie szeregu aromatycznych aminokwasów takich jak fenyloalanina, tryptofan i tyrozyna oraz fenoli i auksyn w roślinach. Występuje w wielu roślinach na przykład w badianie właściwym (Illicium verumHook) (anyż gwiaździsty) [[i], [ii]].

szikomowy

Rysunek 1 Kwas szikimowy

Aktywność biologiczna: Rozkład aminokwasów prowadzi do amin. Aminy pochodzące z rozkładu aminokwasów białkowych są substancjami powszechnie występującymi w naturze., jako tak zwane aminy biogenne tworzą się w wyniku dekarboksylacji aminokwasów. Często są to bardzo toksyczne substancje o silnym działaniu fizjologicznym. Należą do nich: agmatyna, putrescyna (powstaje z ornityny lub agmatyny), kadaweryna (z lizyny), tyramina (z tyrozyny), histamina (z histydyny) i tryptamina (z tryptofanu). Wiele neuroprzekaźników to aminy, w tym adrenalina, noradrenalina, dopamina, serotonina i histamina. Protonowane grupy aminowe (NH3+) to najczęściej dodatnio naładowane reszty w białkach, zwłaszcza w aminokwasie lizynie. DNA jest anionowym polimerem jest zbudowany z różnych białek bogatych w aminy [[iii]].

Kwas indolilooctowy

Kwas indolilo-3-octowy , IAA (ang. indoleacetic acid) jest organicznym związkiem chemicznym będącym hormonem roślinnym z grupy naturalnych auksyn. Reguluje wzrost i rozwój roślin. Struktura IAA jest podobna do aminokwasu tryptofanu, z którego jest syntetyzowany przez rośliny [[iv]]. Fitohormon IAA jest syntetyzowany w merystemie wierzchołkowym pędu, liściach i nasionach.

Rysunek 2 Kwas indolilo octowy

Tryptofan

Tryptofan  (Trp) jest obojętnym elektrycznie aminokwasem, z podstawnikiem w łańcuchu bocznym zawierającym szkielet indolu.

Rysunek 3 Tryptofan

Tryptofan wchodzi w skład miodu, w skład białek - mleka [[v]], białka krwi, należy do aminokwasów egzogennych - niezbędnych (nie może być syntetyzowany w organizmie człowieka i musi być dostarczany z pożywieniem). Zdolność do jego syntezy mają niektóre rośliny i bakterie. Dzięki przemianom tryptofanu powstają inne istotne związki, między innymi tryptaminy. Do najbardziej znanych tryptamin naturalnych należą: serotonina i melatonina [[vi]]. Przemiany tryptofanu są źródłem istotnych związków, tryptaminy, serotoniny i roślinnych hormonów wzrostu. Tryptofan podnosi odporność człowieka, bierze udział w produkcji kwasu solnego w żołądku, ponadto jest nośnikiem cynku. Łagodzi migrenę i zawroty głowy. Zawiaduje snem, uczestniczy w procesie krzepnięcia krwi, pracy mózgu i czynnościach układu immunologicznego. Wspomaga budowę białek ustrojowych i trawienie. Wytwarza przeciwciała, kontroluje skurcze mięśni (w tym mięśnia sercowego), obniża poziom tłuszczu we krwi. Głównymi źródłami tryptofanu są: mleko, żółty i biały ser, mięso, ryby, indyk, banany, suszone daktyle, orzeszki ziemne i inne produkty bogate w białko, czekolada, soja.

 



[i] http://pl.wikipedia.org/wiki/Badian_w%C5%82a%C5%9Bciwy ,

[ii] http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/reaction/misc/shikim.html ,

[iii] http://en.wikipedia.org/wiki/Amine ,

[iv] Sadaf S. i inni: “Indole acetic acid production and enhanced plant growth promotion by indigenous PSBs”, Afr. Journ. of Agricultural Res, Vol. 4 (11), 1312-1316, Nov. 2009 http://www.academicjournals.org/ajar/pdf/pdf%202009/Nov/Shahab%20et%20al.pdf ,

[v] http://www.laboratoriumurody.pl/forum/tryptofan,t924.html ,

[vi] http://pl.wikipedia.org/wiki/Tryptofan ,

03.05.2017

pomyślnej lektury Ntr.w Ch i W mon. wspomaganie   tutaj wersja pdf